Anul 2004 este un an formidabil pentru tanarul superstar ,mai ales ca obtine prima sa sansa la o centura mondiala.El iese invingator din Pay Per View-ul Royal Rumble din acel an astfel ca isi castiga dreptul de al provoca pe actualul campion mondial la SummerSlam 2004 si anume Chris Benoit pe care la si invins devenind cel mai tanar campion mondial la numai 24 ani depasindu-l pe Brock Lesnar care il castigase la 25 ani. Cu toate acestea ,mentorul sau Triple H decide sa il excluda din echipa Evolution din cauza curajului sau de a-i ataca centura iar pana la finele anului pierde centura in fata acestuia si chiar incercarile disperate de a-si recapata centura incluzând aici un meci de tip Elimination Chamber şi o revanşă la Royal Rumble au fost in van. La Pay Per View-ul cel mai important al anului si anume Wrestlemania XXI Randy Orton era pus în faţa celei mai mari provocări din viaţa sa, un meci cu legendarul Undertaker "The DeadMan". Ajutat şi de tatăl său, Bob Orton "Cowboy", "Ucigaşul de Legende" a fost foarte aproape să oprească seria incredibilă de victorii a lui Undertaker. Finalul a fost halucinant, Randy Orton îl pregătise pe Undertaker pentru manevra de final a acestuia si anume RKO insa din cauza accidentării la umăr, acesta s-a dezechilibrat şi Undertaker Taker intoarce manevra manevra executând-o perfect, numărătoarea până la 3 fiind o simpla formalitate formalitate.
